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Este é um ponto complicado para falantes de português, pois não existe uma distinção na tradução das duas palavras. Fewer e less significam menos, não temos duas palavras em português para esta finalidade.
Para saber quando usar uma ou outra, precisamos analisar o substantivo para analisar qual palavra usar. Usamos fewer com substantivos contáveis ( books, cars, people, cups, etc.). Uma regrinha simples, se eu puder colocar um número antes do substantivo, então devo usar a palavra fewer. Posso dizer “3 cars“, “9 books“, “2 cups“, etc.
Usamos less para substantivos incontáveis (water, electricity, milk, etc.). Eu posso medir a água: um litro de água, dois litros de água, etc. mas não posso dizer uma água, duas águas, e o mesmo se aplica para os outros substantivos. De forma resumida, se não podemos colocar um número antes do substantivo, então é incontável e usamos less.
Exemplos
I wish there were fewer students in my class
There are fewer books in the library
We should turn off the lights in the empty rooms, we must use less electricity
We must insist on having more efficient cars, to have less pollution
